特朗普忽然写信给金正恩宣布取消原定 6 月 12 日的会晤。这封信包含了推责、威胁、劝告和期待，暗藏机锋，让人联想到中国历史上的著名劝降信，如《赐南越王赵佗书》和《与陈伯之书》。
在信中，特朗普首先指责朝鲜表现出“极大愤怒和公开敌意”，因此不适合举行会面。这里的愤怒和敌意是说，朝鲜外交部对美国鹰派称朝鲜弃核应该遵循“利比亚模式”的愤怒——当然要愤怒，众所周知，当年卡达菲就是按照这样的要求行事，结果落得国破人亡，金正恩当然不可能接受这种模式。
然后，特朗普赤裸裸地威胁到：“你在谈论你的核能力，但我们的核武器是如此之多、之强，以致于我向上帝祷告，它们将永远不会被使用。” 美国和朝鲜核力量差距极其大，其实根本不需要强调，特朗普主动强调显得有点掉价。特朗普如果再老谋深算一点，就不会赤裸裸说这句。
最后特朗普展现了一点总统风度，感谢朝鲜释放人质，并像一个商人一样告诉金正恩，如果改变想法，不要犹豫，给我写信或打电话。
特朗普写信之前，金正恩到大连与中国领导人第二次会晤，之后不久，朝鲜突然宣布取消原定当天举行的朝韩高官会面，更恐吓或叫停美朝峰会。这主要或是对美韩军演的反应。但特朗普曾指朝鲜态度改变，可能受中国影响，并对此深表不满，还形容中国领导人是世界级的扑克牌玩家。实际上激怒朝鲜的很可能是彭斯 5 月 21 日接受福克斯新闻记者采访时的讲话，他说“朝鲜可能重蹈利比亚的覆辙”。
6月1日，特朗普会见了金正恩的特使金英哲，金英哲将金正恩写的一封巨大的亲笔信交给了特朗普。特朗普说“那封信真的很棒。你们想看看那信里写了什么吗？想吗？有多想？多想？多想？” 当一名记者问道，“能不能告诉我们这信里写了什么”时，川普说：“这是一封有趣的信……我可能会给你看看，可能。”不过几分钟后，川普又说，虽然他相信金正恩亲笔信释放了善意，但他其实没有还打开看信。川普对记者们说：“我可能会有一个很大的惊喜，伙计们。”
金正恩此次新加坡之旅将会是他上台后距离平壤最遥远的出访行程，而因为经济制裁的缘故，北韩的财务目前已经捉襟见肘。届时金正恩最有可能下榻的五星级富丽敦酒店，总统套房每晚费用高达6千美元。
2名知情官员透露，美国其实愿意替北韩出这笔钱，但担心反被骄傲的北韩认为是一种羞辱，因此考虑改由新加坡出钱。另一方面，美国若替北韩付钱，也会违反对北韩经济制裁的规定。
路透社报导，新加坡国土虽小但十分富裕，为了川金会能够顺利举行，愿意帮北韩分担一点费用。新加坡国防部长黄永宏2日被问到此事时说，“显然是的，但我们愿意承担的费用只占这次历史性会晤的一小部分”。
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